У обновлений версий ваших гемов есть свои тонкости и о них вы можете прочитать на официальном сайте (ссылко). Однаком здесь пробежимся быстро и по верхушкам. Главный совет - не обновляйте гемы скопом. Обновление происходит следующим способом - в Gemfile вы просто указываете новую версию гема, а потом запускаете bundle install.

Почему нельзя обновлять гемы скопом? В общем-то можно, но если версии гемов будут конфликтовать, то нет никакой гарантии, что все из ваших гемов установятся. Поэтому старайтесь в первую очередь обновлять самые значимые гемы, а потом менее значимые, т.к. все необходимые зависимости уже будут скачаны.

Допустим вы не указали версию гема в Gemfile и бандлер автоматически скачал самую последнюю. Чтобы поддерживать ее в актуальном состоянии, используется следующая команда (к примеру, гем rack-cache):

bundle update rack-cache

Данная команда обновит этот гем и все его зависимости (другие гемы) до самых последних версий. Чтобы обновить все прописанные в Gemfile гемы до последней версии, пишите в командной строке:

bundle update

Будьте осторожны и имейте возможность откатить изменения, т.к. данная операция довольно рискованна и может выдать непредсказуемые результаты.

Вольный перевод официальной документации (ссылко и ссылко).