По умолчанию Sinatra не перезагружает ваше приложение при каждом вызове. Поэтому при внесении каких-либо изменений в код вашего проекта, вам нужно постоянно перезапускать веб-сервер. Чтобы избежать этого, просто установите гем Shotgun.

Делается это следующим образом:

gem install shotgun

Далее просто запускайте файл с вашим приложением с помощью этого гема:

shotgun -p 4567 my_app.rb

Здесь так же мы указали порт. Shotgun выберет наиболее подходящий сервер из установленных на пека. Если вы последовали рекомендациям официальной документации синатры и поставили легкий и быстрый сервер thin, то будет использоваться именно он. Вы можете напрямую указать какой сервер использовать с помощью ключа -s (--server) %SERVER%. Так же доступны ключи -o (--host) %HOST% - хост, к которому будет привязываться ваше приложение, и -d (--debug) - для предоставления дополнительной информации для дебага, соответственно.